Il nucleo originario della Fortezza Vecchia risale molto probabilmente all’epoca romana, quando alcune torri costiere furono erette a difesa del piccolo approdo naturale che si apriva lungo la costa tirrenica. Tale approdo acquisì importanza nel corso dei secoli, parallelamente alla decadenza di Porto Pisano e dunque fu progressivamente fortificato ed ampliato in epoca medievale con l’edificazione prima di una torre quadrata (Torre Vecchia, oggi Torre Quadrata), poi di un torrione rotondo (Mastio di Matilde) ed infine con una cortina quadrangolare a formare un fortilizio (Quadratura dei Pisani).
All’epoca dell’edificazione del nucleo della Fortezza Vecchia, Livorno era ancora un piccolo villaggio di agricoltori e pescatori, facente parte del territorio del Comune di Pisa da cui era governato; l’insediamento sorgeva di fronte alla Fortezza.
Con l’avvento al potere dei Medici, il fortilizio fu ampliato con la costruzione dei tre bastioni ad orecchione ed isolato mediante un fossato che la circondava completamente. La sua funzione continuava ad essere quella di difesa del porto, via via sempre più importante ed operoso, ma divenne anche segno tangibile della presenza medicea nel territorio.
Per tutti i secoli del Medioevo Livorno rimase un borgo di modeste dimensioni fino all’emanazione delle Leggi Livornine alla fine del XVI secolo che determinò il tumultuoso sviluppo dell’insediamento e la nascita di Livorno città (1606).
Dopo essere stata per secoli sede della guarnigione militare cittadina ed aver ospitato le carceri, all’inizio del XX secolo divenne un quartiere cittadino fino alla sua pressoché totale distruzione a causa dei bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale. Data la sua vicinanza ad obiettivi strategici del Porto di Livorno fu praticamente rasa al suolo e parzialmente ricostruita con interventi di restauro protrattisi fino agli anni ’70.
In anni recenti, dopo alterne vicende ed esperienze di gestione affidate a privati, dal 2013 la Fortezza Vecchia è affidata all’AdSP MTS in un contesto istituzionale finalizzato alla definizione di un definitivo piano di restauro, recupero di volumi e destinazione d’uso degli spazi. Nelle more del raggiungimento di tale accordo, l’AdSP MTS ha rifunzionalizzato spazi ed ambienti, ha compiuto numerose opere di messa in sicurezza ed adeguamento di strutture ed impianti al fine di rendere fruibile la struttura, di permettere lo svolgimento di iniziative ed eventi e soprattutto affermare la presenza della Fortezza Vecchia, sede del Livorno Port Center, quale brand promozionale privilegiato del Porto di Livorno in particolare e più in generale del sistema portuale toscano. La struttura infatti si pone per sua natura fisica e simbolica, quale porta di accesso alla Toscana e rappresenta quindi un elemento cardine per l’attività promozionale dell’ente con particolare riguardo alle tematiche di valorizzazione del waterfront e di cura del rapporto porto-città.